L'adenina è un composto aromatico eterobiciclico con una spina dorsale purina che, come una nucleobase organica insieme ad altre tre basi, costituisce uno dei mattoni delle informazioni genetiche nel DNA e nell'RNA.

Inoltre, l'adenina sotto forma di nucleoside o nucleotide come NAD, FADH2 o ATP svolge un ruolo importante nel metabolismo, in particolare nel bilancio energetico delle cellule, nei mitocondri.

Che cos'è l'adenina?

L'adenina con la formula chimica C5N5H5 è costituita da un anello aromatico eterobiciclico (scheletro di purina) con un gruppo amminico attaccato (NH2). L'adenina è quindi anche indicata come aminopurina. È un solido giallo pallido che sublima a 220 gradi Celsius, cioè va direttamente allo stato gassoso ed è scarsamente solubile in acqua.

La deposizione di una molecola di zucchero desossiribosio porta alla formazione dell'adenina desossiadenosina, uno dei quattro elementi costitutivi del DNA a doppia elica. La complementasi è la desossitimidina, che deriva dalla timidina e dalla molecola del desossiribosio. Nel caso dell'RNA, si tratta di un processo leggermente modificato. L'adenina diventa adenosina mediante l'attacco di una molecola di zucchero D-ribosio. L'adenosina occupa la posizione della desossiadenosina del DNA nell'RNA. La complementasi non è timina ma uracile sotto forma di uridina.

Inoltre, l'adenosina costituisce la spina dorsale dei nucleotidi ATP, ADP e AMP, che svolgono un ruolo importante nel bilancio energetico delle cellule. L'adenosina svolge anche importanti funzioni come cofattore in numerosi enzimi, ormoni e neuromodulatori come il coenzima A, NADPH e NADH.

Funzione, effetto e compiti

Come parte di un filamento della doppia elica del DNA, l'adenosina forma la coppia base di adenina timina (AT) attraverso due legami idrogeno con la base di nucleina complementare timina sotto forma di desossitimidina. Nell'RNA principalmente a singolo filamento, l'adenina ha una funzione analoga, ma nella formazione del filamento complementare, l'mRNA (RNA messaggero), non la timidina è la base complementare, ma l'uracile.

Come componente del DNA e dell'RNA, l'adenina non è direttamente coinvolta nei processi metabolici, ma serve solo in combinazione con le altre basi nucleiche del codice delle sequenze di aminoacidi per la sintesi delle proteine ​​corrispondenti. Parte del metabolismo energetico di quasi tutte le cellule, chiamata catena respiratoria, consiste essenzialmente in una serie di processi di ossidazione e riduzione, i cosiddetti processi redox. All'interno della catena respiratoria, l'adenosina fosforilata in adenosina trifosfato (ATP) è di importanza centrale. L'ATP rilascia un gruppo fosforo e diventa quindi adenosina difosfato (ADP) o adenosina monofosfato (AMP). Complessivamente si tratta di un processo esotermico, che oltre allo smantellamento dell'energia dei carboidrati per il metabolismo e z. B. provvede al lavoro muscolare.

In questa funzione, l'adenina o l'adenosina sono direttamente coinvolte nelle reazioni chimiche. Un importante componente dinamico nella catena delle reazioni redox è anche il trasferimento di elettroni legati a idrogeno (H) o altri portatori di elettroni. Anche qui l'adenina e l'adenosina sono componenti funzionali di enzimi o catalizzatori come la nicotina diamide (NAD) e altri, che alla fine scompongono l'ossidazione (combustione) dell'idrogeno in acqua in molte fasi individuali controllate cataliticamente e sono quindi disponibili per il metabolismo senza causare danni da ustione,

Istruzione, occorrenza, proprietà e valori ottimali

L'adenina esiste secondo la formula chimica C5N5H5, ovvero i mattoni di base del carbonio, dell'azoto e dell'idrogeno, che sono abbondanti in natura. Non sono necessari oligoelementi o minerali rari. Di conseguenza, non è una carenza di materie prime da temere per la sintesi, ma al massimo un problema nel processo di produzione dell'organismo.

Poiché la sintesi è laboriosa e ad alta intensità energetica, circa il 90% del corpo utilizza un percorso diverso, sintetizzando l'adenina attraverso il riciclaggio. Nel metabolismo delle purine, l'adenina è ottenuta come prodotto di degradazione da composti più complessi. L'adenina diventa biochimicamente efficace solo come nucleoside mediante aggiunta di una molecola di desossiribosio. L'adenina viene quindi trasformata in desossiadenosina. Con un'ulteriore aggiunta di 1-3 residui di fosfato, la desossiadenosina diventa un nucleotide chiamato adenosina monofosfato (AMP), adenosina monofosfato ciclico (cAMP), adenosina difosfato (ADP) o adenosina trifosfato (ATP).

Dati i diversi ruoli dell'adenina e le sue manifestazioni biochimicamente attive in un ambiente che soddisfa requisiti che cambiano dinamicamente e l'adenina libera non si verifica nella circolazione sistemica, un possibile livello di adenina non può essere misurato. È solo osservando e misurando alcuni processi metabolici che si possono trarre conclusioni indirette su un metabolismo delle purine intatto.

Malattie e disturbi

Il disturbo metabolico più noto - in effetti raro - associato alla formazione di adenina e alle sue forme bioattive da parte dell'organismo è la sindrome di Lesch-Nyhan. È un difetto genetico sul cromosoma x. La mutazione genetica porta a una completa mancanza di ipoxantina-guanina fosforibosiltransferasi (HGPRT).

L'assenza di HGPRT provoca un disturbo nel metabolismo delle purine, cosicché il normale riciclo delle basi puriniche ipossantina e guanina viene omesso. Invece, il corpo è costretto a produrre adenina attraverso la neosintesi su base continuativa. Ciò porta a una quantità eccessiva di acido urico e alla precipitazione dei cristalli di acido urico, che possono causare gotta o formazione di calcoli urinari nelle articolazioni. Inoltre, i neonati in genere sviluppano deficit di sviluppo mentale e aumento dell'autoaggressione.

Un'altra rara malattia ereditaria è la malattia di Huntington. Ecco un difetto genetico sul cromosoma 4. Normalmente, la sequenza base citosina-adenina-guanina si trova lì in un particolare gene con 10-30 ripetizioni. Se è dovuto a una mutazione genetica in oltre 36 di queste cosiddette ripetizioni di triplette, si verifica la malattia ereditaria della malattia di Huntington. Nel corso della malattia, ci sono problemi motori e danni ai nervi che non sono curabili.

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