• Thursday February 20,2020

racemato

Un racemo è una miscela di due sostanze chimiche che differiscono solo per la loro struttura tridimensionale. Questi si comportano allo stesso modo dell'immagine e dell'immagine speculare e possono ciascuno avere effetti farmacologici molto diversi sul corpo umano.

Che cos'è un racemato?

L'ibuprofene analgesico è generalmente presente come racemato.

Un racemo (anche una miscela racemica) si riferisce a una miscela di due sostanze chimiche che sono nella stessa proporzione l'una con l'altra. Differiscono nella loro struttura tridimensionale, che risulta dalla rispettiva disposizione degli atomi.

Se un atomo ha quattro legami con altri quattro atomi o gruppi di atomi diversi, questo atomo viene chiamato chirale. Se un composto chimico ha almeno un atomo chirale, i quattro partner di legame possono adottare due diverse disposizioni attorno all'atomo chirale.

Ciò si traduce in due sostanze, i cosiddetti enantiomeri, che si comportano nella loro struttura spaziale come immagine e immagine speculare o circa come guanto sinistro e destro l'uno con l'altro: sebbene contengano esattamente gli stessi atomi o gruppi atomici, non possono essere fatti coincidere e sono quindi reciproci chiaramente distinguibile. Di solito sono indicati come (R) - e (S) -enantiomeri.

Azione farmacologica

Gli enantiomeri di una sostanza differiscono nelle loro proprietà fisiche solo in termini di attività ottica. Una sostanza è otticamente attiva se cambia misurabilmente una certa proprietà della luce mentre la attraversa. Questo è uno dei modi per distinguere i rispettivi enantiomeri ed è un criterio essenziale nella purezza di una miscela potenzialmente racemica.

Nelle loro proprietà fisiologiche, gli enantiomeri spesso differiscono in modo significativo, facendo la loro distinzione o la purezza di un racemate di grande importanza nell'industria farmaceutica. Ogni farmaco ha nel corpo umano un luogo di azione, un cosiddetto bersaglio, in cui è riconosciuto dalle strutture del corpo stesso. La maggior parte di queste strutture sono esse stesse chirali e di solito riconoscono solo un particolare enantiomero di una sostanza.

Pertanto, è estremamente importante nella fabbricazione di medicinali che solo l'enantiomero efficace sia incluso nel prodotto. Altrimenti, possono verificarsi gravi effetti collaterali perché, ad esempio, l'enantiomero (spesso meno efficace) che forma lo specchio può legarsi a una posizione completamente diversa nel corpo e innescare una reazione indesiderata.

È anche possibile che un enantiomero sbagliato venga degradato da un enzima nel corpo prima ancora che raggiunga il suo obiettivo. Oppure si lega a una proteina di trasporto e raggiunge così un posto indesiderato nel corpo. Le possibilità di interazione sono estremamente diverse, motivo per cui gli effetti collaterali sono difficilmente prevedibili se nel prodotto è presente una miscela racemata o non enantiomericamente pura.

Un esempio meno serio ma pratico sono gli aromi. I recettori olfattivi nel nostro naso hanno anche chiralità e sono adattati al riconoscimento di determinate sostanze. Ad esempio, un enantiomero del prodotto naturale carvone odora di cumino, ma il corrispondente enantiomero che forma lo specchio odora di menta.

Applicazione e uso medici

Molti dei composti organici usati come farmaci nelle droghe hanno atomi chirali e quindi diversi enantiomeri. Pertanto, è necessario prestare attenzione nella sintesi di queste sostanze per ottenere il prodotto più enantiomericamente puro possibile.

La successiva separazione è tecnicamente molto complessa, motivo per cui gli effetti collaterali sono tollerati in alcuni casi e un racemate è approvato come farmaco. Poiché gli enantiomeri associati hanno spesso potenze diverse, in questo caso il prodotto farmaceutico finale deve essere dosato più in alto per ottenere la stessa efficacia di un farmaco enantiomericamente puro.

Ad esempio, la chetamina anestetica ha un (S) enantiomero che ha migliori effetti analgesici e anestetici e meno effetti collaterali psicotropi rispetto al corrispondente (R) enantiomero. Qui, è vantaggioso per il paziente utilizzare il farmaco (S) -enantiomericamente puro.

Un altro esempio è l'antidolorifico Ibuprofen, che di solito è presente come racemato. Solo l'enantiomero (S) ha un effetto analgesico, mentre l'enantiomero (R) è praticamente inefficace. Quest'ultimo, tuttavia, viene convertito nell'organismo da un enzima endogeno in una certa proporzione nella forma efficace (S). Pertanto, nessuna sintesi complessa o successiva separazione degli enantiomeri deve essere effettuata.

Rischi ed effetti collaterali

L'inefficacia di un enantiomero è un effetto collaterale relativamente benigno dell'uso di una miscela racemica come farmaco. Un tragico esempio di effetti collaterali molto gravi è il farmaco per dormire Contergan con il principio attivo talidomide. Contergan fu pubblicizzato come un aiuto non letale per il sonno negli anni '50 ed era popolare tra le donne in gravidanza perché riduceva anche il malessere mattutino. Negli esperimenti condotti su animali fino ad ora non si osservavano quasi effetti collaterali. Tuttavia, dopo la nascita, le malformazioni nei neonati erano più frequenti e il farmaco veniva ritirato dal mercato tedesco dopo quattro anni.

Molti studi hanno quindi studiato il modo di agire della talidomide e sono stati in grado di dimostrare che la molecola si lega a un fattore di crescita nel nascituro e quindi disturba lo sviluppo embrionale. Finora, questo effetto teratogeno non poteva essere attribuito in modo definitivo a nessuno dei due enantiomeri, specialmente quando i due enantiomeri nel corpo si trasformano l'uno nell'altro. Tuttavia, studi simili suggeriscono che l'enantiomero (S) della talidomide potrebbe essere più dannoso.

La bupivacaina anestetica locale presenta un rischio significativo di ingresso accidentale nel flusso sanguigno. L'enantiomero (R) innesca un calo maggiore della frequenza cardiaca rispetto all'enantiomero (S) corrispondente. Tuttavia, entrambi mostrano un effetto anestetico comparabile. Se in questo caso viene utilizzato un principio attivo (S) -enantiomericamente puro, questi gravi effetti collaterali per i pazienti possono essere ridotti.

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